Существуют разные системы классификации органических реакций, которые основаны на различных признаках. Среди них можно выделить классификации:

• по конечному результату реакции , то есть изменению в структуре субстрата;
• по механизму протекания реакции , то есть по типу разрыва связей и типу реагентов.

Взаимодействующие в органической реакции вещества подразделяют на реагент и субстрат . При этом считается, что реагент атакует субстрат.

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Реагент - вещество, действующее на объект - субстрат - и вызывающее в нем изменение химической связи. Реагенты делятся на радикальные, электрофильные и нуклеофильные.

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Субстратом , как правило, считают молекулу, которая предоставляет атом углерода для новой связи.

КЛАССИФИКАЦИЯ РЕАКЦИЙ ПО КОНЕЧНОМУ РЕЗУЛЬТАТУ (ИЗМЕНЕНИЮ В СТРУКТУРЕ СУБСТРАТА)

В органической химии различают четыре вида реакций по конечному результату и изменению в структуре субстрата: присоединения, замещения, отщепления, или элиминирования (от англ. to eliminate - удалять, отщеплять), и перегруппировки (изомеризации ). Такая классификация аналогична классификации реакций в неорганической химии по числу исходных реагентов и образующихся веществ, с изменением или без изменения состава. Классификация по конечному результату основана на формальных признаках, так как стехиометрическое уравнение, как правило, не отражает механизм реакции. Сравним типы реакций в неорганической и органической химии.

п) без замены их другими.

В зависимости от того, какие атомы отщепляются - соседние C –C или изолированные двумя-тремя или более атомами углерода –C –C–C–C –, –C –C–C–C–C –, могут образовываться соединения с кратными связям и или циклические соединения . Отщепление галогеноводородов из алкилгалогенидов либо воды из спиртов происходит по правилу Зайцева.

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Правило Зайцева : атом водорода Н отщепляется от наименее гидрогенизированного атома углерода.

Например, отщепление молекулы бромоводорода происходит от соседних атомов в присутствии щелочи, при этом образуется бромид натрия и вода.

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Перегруппировка - химическая реакция, в результате которой происходит изменение взаимного расположения атомов в молекуле, перемещение кратных связей или изменение их кратности.

Перегруппировка может осуществляться с сохранением атомного состава молекулы (изомеризация) или с его изменением.

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Изомеризация - частный случай реакции перегруппировки, приводящая к превращению химического соединения в изомер путем структурного изменения углеродного скелета.

Перегруппировка тоже может осуществляться по гомолитическому или гетеролитическому механизму. Молекулярные перегруппировки могут классифицироваться по разным признакам, например по насыщенности систем, по природе мигрирующей группы, по стереоспецифичности и др. Многие реакции перегруппировки имеют специфические названия - перегруппировка Кляйзена, перегруппировка Бекмана и др.

Реакции изомеризации широко используются в промышленных процессах, например при переработке нефти для повышения октанового числа бензина. Примером изомеризации является превращение н -октана в изооктан:

КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ РЕАКЦИЙ ПО ТИПУ РЕАГЕНТА

РАЗРЫВ СВЯЗИ

Разрыв связи в органических соединениях может гомолитическим и гетеролитическим.

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Гомолитический разрыв связи - это такой разрыв, в результате которого каждый атом получает неспаренный электрон и образуются две частицы, имеющие сходное электронное строение - свободные радикалы .

Гомолитический разрыв характерен для неполярных или слабополярных связей, например C–C, Cl–Cl, C–H, и требует большого количества энергии.

Образующиеся радикалы, имеющие неспаренный электрон, обладают высокой реакционной способностью, поэтому химические процессы, протекающие с участием таких частиц, часто носят «цепной» характер, их трудно контролировать, а в результате реакции получается набор продуктов замещения. Так, при хлорировании метана продуктами замещения являются хлорметан C H 3 C l CH3Cl , дихлорметан C H 2 C l 2 CH2Cl2 , хлороформ C H C l 3 CHCl3 и четыреххлористый углерод C C l 4 CCl4 . Реакции с участием свободных радикалов протекают по обменному механизму образования химических связей.

Образующиеся в ходе такого разрыва связи радикалы обуславливают радикальный механизм протекания реакции. Радикальные реакции обычно протекают при повышенных температурах или при излучении (например, свет).

В силу своей высокой реакционной способности свободные радикалы могут оказывать негативное воздействие на организм человека, разрушая клеточные мембраны, воздействуя на ДНК и вызывая преждевременное старение. Эти процессы связаны, в первую очередь, с пероксидным окислением липидов, то есть разрушением структуры полиненасыщенных кислот, образующих жир внутри клеточной мембраны.

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Гетеролитический разрыв связи - это такой разрыв, при котором электронная пара остается у более электроотрицательного атома и образуются две заряженные частицы - ионы: катион (положительный) и анион (отрицательный).

В химических реакциях эти частицы выполняют функции «нуклеофилов » («фил» - от гр. любить ) и «электрофилов », образуя химическую связь с партнером по реакции по донорно-акцепторному механизму. Частицы-нуклеофилы предоставляют электронную пару для образования новой связи. Другими словами,

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Нуклеофил - электроноизбыточный химический реагент, способный взаимодействовать с электронодефицитными соединениями.

Примерами нуклеофилов являются любые анионы (C l − , I − , N O − 3 Cl−,I−,NO3− и др.), а также соединения, имеющие неподеленную электронную пару (N H 3 , H 2 O NH3,H2O ).

Таким образом, при разрыве связи могут образоваться радикалы или нуклеофилы и электрофилы. Исходя из этого выделяют три механизма протекания органических реакций.

МЕХАНИЗМЫ ПРОТЕКАНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ РЕАКЦИЙ

Свободно-радикальный механизм : реакцию начинают свободные радикалы, образующиеся при гомолитическом разрыве связи в молекуле.

Наиболее типичный вариант - образование радикалов хлора или брома при УФ-облучении.

1. Свободно-радикальное замещение

метан бромметан

Инициирование цепи

Рост цепи

Обрыв цепи

2. Свободно-радикальное присоединение

этен полиэтилен

Электрофильный механизм : реакцию начинают частицы-электрофилы, получающие положительный заряд в результате гетеролитического разрыва связи. Все электрофилы - кислоты Льюиса.

Такие частицы активно образуются под действием кислот Льюиса , которые усиливают положительный заряд частицы. Чаще других используются A l C l 3 , F e C l 3 , F e B r 3 , Z n C l 2 AlCl3,FeCl3,FeBr3,ZnCl2 , выполняющие функции катализатора.

Местом атаки частицы-электрофила являются те участки молекулы, которые имеют повышенную электронную плотность, т. е. кратная связь и бензольное кольцо.

Общий вид реакций электрофильного замещения можно выразить уравнением:

1. Электрофильное замещение

бензол бромбензол

2. Электрофильное присоединение

пропен 2-бромпропан

пропин 1,2-дихлорпропен

Присоединение к несимметричным непредельным углеводородам происходит в соответствии с правилом Марковникова.

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Правило Марковникова: присоединение к несимметричным алкенам молекул сложных веществ с условной формулой НХ (где Х - это атом галогена или гидроксильная группа ОН–) атом водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированному (содержащему больше всего атомов водорода) атому углерода при двойной связи, а Х - к наименее гидрогенизированному.

Например, присоединение хлороводорода HCl к молекуле пропена C H 3 – C H = C H 2 CH3–CH=CH2 .

Реакция протекает по механизму электрофильного присоединения. За счет электронодонорного влияния C H 3 CH3 -группы электронная плотность в молекуле субстрата смещена к центральному атому углерода (индуктивный эффект), а затем по системе двойных связей - к концевому атому углерода C H 2 CH2 -группы (мезомерный эффект). Таким образом, избыточный отрицательный заряд локализован именно на этом атоме. Поэтому атаку начинает протон водорода H + H+ , являющийся электрофильной частицей. Образуется положительно заряженный карбеновый ион [ C H 3 – C H − C H 3 ] + + , к которому присоединяется анион хлора C l − Cl− .

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Исключения из правила Марковникова: реакция присоединения протекает против правила Марковникова, если в реакцию вступают соединения, у которых атом углерода, соседний с атомом углерода двойной связи, оттягивает на себя частично электронную плотность, то есть при наличии заместителей, проявляющих значительный электроноакцепторный эффект (– C C l 3 , – C N , – C O O H (–CCl3,–CN,–COOH и др.).

Нуклеофильный механизм : реакцию начинают частицы-нуклеофилы, имеющие отрицательный заряд, образовавшиеся в результате гетеролитического разрыва связи. Все нуклеофилы - основания Льюиса .

В нуклеофильных реакциях реагент (нуклеофил) имеет на одном из атомов свободную пару электронов и является нейтральной молекулой или анионом (H a l – , O H – , R O − , R S – , R C O O – , R – , C N – , H 2 O , R O H , N H 3 , R N H 2 Hal–,OH–,RO−,RS–,RCOO–,R–,CN–,H2O,ROH,NH3,RNH2 и др.).

Нуклеофил атакует в субстрате атом с наименьшей электронной плотностью (т. е. с частичным или полным положительным зарядом). Первой стадией реакции нуклеофильного замещения является ионизация субстрата с образованием карбкатиона. При этом новая связь образуется за счет электронной пары нуклеофила, а старая претерпевает гетеролитический разрыв с последующим отщеплением катиона. Примером нуклеофильной реакции может служить нуклеофильное замещение (символ S N SN ) у насыщенного атома углерода, например щелочной гидролиз бромпроизводных.

1. Нуклеофильное замещение

2. Нуклеофильное присоединение

этаналь циангидрин

источник http://foxford.ru/wiki/himiya

Классификация химических реакций

Реферат по химии ученика 11 класса средней шк.№ 653 Николаева Алексея

В качестве классификационных признаков могут быть выбраны следующие:

1. Число и состав исходных веществ и продуктов реакции.

2. Агрегатное состояние реагентов и продуктов реакции.

3. Число фаз, в которых находятся участники реакции.

4. Природа переносимых частиц.

5. Возможность протекания реакции в прямом и обратном направлении.

6. Тепловой эффект.

7. Явление катализа.

Классификация по числу и составу исходных веществ и продуктов реакции.

Реакции соединения.

При реакциях соединения из нескольких реагирующих веществ относительно простого состава получается одно вещество более сложного состава:

A + B + C = D

Как правило, эти реакции сопровождаются выделением тепла, т.е. приводят к образованию более устойчивых и менее богатых энергией соединений.

Неорганическая химия.

Реакции соединения простых веществ всегда носят окислительно-восстановительный характер. Реакции соединения, протекающие между сложными веществами, могут происходить как без изменения валентности:

СаСО 3 + СО 2 + Н 2 О = Са(НСО 3) 2 ,

так и относиться к числу окислительно-восстановительных:

2FеСl 2 + Сl 2 = 2FеСl 3 .

Органическая химия.

В органической химии такие реакции часто называют реакциями присоединения. В них обычно участвуют соединения, содержащие двойную или тройную связь. Разновидности реакций присоединения: гидрирование, гидратация, гидрогалогенирование, полимеризация. Примеры данных реакций:

T o

Н 2 С = СН 2 + Н 2 → CН 3 – СН 3

этилен этан

T o

HC=CH + HCl → H 2 C=CHCl

ацетилен хлорвинил

T o

n СН 2 =СН 2 → (-СН 2 -СН 2 -)n

Этилен полиэтилен

Реакции разложения.

Реакции разложения приводят к образованию нескольких соединений из одного сложного вещества:

А = В + С + D.

Продуктами разложения сложного вещества могут быть как простые, так и сложные вещества.

Неорганическая химия.

Из реакций разложения, протекающих без изменения валентных состояний, следует отметить разложение кристаллогидратов, оснований, кислот и солей кислородсодержащих кислот:

2AgNO 3 = 2Ag + 2NO 2 + O 2 ,

(NH 4)2Cr 2 O 7 = Cr 2 O 3 + N 2 + 4H 2 O.

Органическая химия.

В органической химии к реакциям разложения относятся: дегидратация, дегидрирование» крекинг, дегидрогалогенирование, а также реакции деполимеризации, когда из полимера образуется исходный мономер. Соответствующие уравнения реакций:

T o

С 2 Н 5 ОН → C 2 H 4 + Н 2 O

T o

С 6 Н 14 → С 6 Н 6 + 4Н 2

гексан бензол

C 8 H 18 → C 4 H 10 + C 4 H 8

Октан бутан бутен

C 2 H5Br → C 2 H 4 + НВг

бромэтан этилен

(-СН 2 – СН = С - СН 2 -)n → n СН 2 = СН – С = СН 2

\СНз \ СНз

природный каучук 2-метилбутадиен-1,3

Реакции замещения.

При реакциях замещения обычно простое вещество взаимодействует со сложным, образуя другое простое вещество и другое сложное:

А + ВС = АВ + С.

Неорганическая химия.

Эти реакции в подавляющем большинстве принадлежат к окислительно-восстановительным:

2Аl + Fe 2 O 3 = 2Fе + Аl 2 О 3

Zn + 2НСl = ZnСl 2 + Н 2

2КВr + Сl 2 = 2КСl + Вr 2

2 КС lO 3 + l 2 = 2KlO 3 + С l 2 .

Примеры реакций замещения, не сопровождающихся изменением валентных состояний атомов, крайне немногочисленны. Следует отметить реакцию двуокиси кремния с солями кислородсодержащих кислот, которым отвечают газообразные или летучие ангидриды:

СаСО 3 + SiO 2 = СаSiO 3 + СО 2

Са 3 (РО 4) 2 + ЗSiO 2 = ЗСаSiO 3 + Р 2 О 5

Органическая химия.

В органической химии реакции замещения понимаются шире, то есть замещать может не один атом, а группа атомов или замещается не атом, а группа атомов. К разновидности реакции замещения можно отнести нитрование и галогенирование предельных углеводородов, ароматических соединений и спиртов:

C 6 H 6 + Br 2 → C 6 H 5 Br + HBr

бензол бромбензол

C 2 H 5 OH + HCl → C 2 H 5 Cl + H 2 O

Этанол хлорэтан

Реакции обмена.

Реакциями обмена называют реакции между двумя соединениями, которые обмениваются между собой своими составными частями:

АВ + СD = АD + СВ.

Неорганическая химия

Если при реакциях замещения протекают окислительно-восстановительные процессы, то реакции обмена всегда происходят без изменения валентного состояния атомов. Это наиболее распространенная группа реакций между сложными веществами - оксидами, основаниями, кислотами и солями:

ZnO + Н 2 SО 4 = ZnSО 4 + Н 2 О

AgNО 3 + КВr = АgВr + КNО 3

СrСl 3 + ЗNаОН = Сr(ОН) 3 + ЗNаСl.

Частный случай этих реакций обмена - реакции нейтрализации:

НСl + КОН = КСl + Н 2 О.

Обычно эти реакции подчиняются законам химического равновесия и протекают в том направлении, где хотя бы одно из веществ удаляется из сферы реакции в виде газообразного, летучего вещества, осадка или малодиссоциирующего (для растворов) соединения:

NаНСО 3 + НСl = NаСl + Н 2 О + СО 2

Са(НСО 3) 2 + Са(ОН) 2 = 2СаСО 3 ↓ + 2Н 2 О

Органическая химия

НСООН + NaOH → HCOONa + Н 2 O

муравьиная кислота формиат натрия

реакции гидролиза:

Na 2 CO3 + Н 2 О
NaHCO 3 + NaOH

карбонат натрия гидрокарбонат натрия

СО 3 + Н 2 О
НСО 3 + ОН

реакции этерификации:

CH 3 COOH + C 2 H 5 OH
CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O

уксусная этанол этиловый эфир уксусной кислоты

Агрегатное состояние реагентов и продуктов реакции.

Газовые реакции

Реакции в растворах

NaОН(рр) + НСl(p-p) = NaСl(p-p) + Н 2 О(ж)

Реакции между твердыми веществами

Число фаз, в которых находятся участники реакции.

Под фазой понимают совокупность однородных частей системы с одинаковыми физическими и химическими свойствами и отделенных друг от друга поверхностью раздела.

Гомогенные (однофазные) реакции.

К ним относят реакции, протекающие в газовой фазе, и целый ряд реакций, протекающих в растворах.

Гетерогенные (многофазные) реакции.

К ним относят реакции, в которых реагенты и продукты реакции находятся в разных фазах. Например:

газожидкофазные реакции

CO 2 (г) + NaOH(p-p) = NaHCO 3 (p-p).

газотвердофазные реакции

СO 2 (г) + СаО(тв) = СаСO 3 (тв).

жидкотвердофазные реакции

Na 2 SO 4 (рр) + ВаСl 3 (рр) = ВаSО 4 (тв)↓ + 2NaСl(p-p).

жидкогазотвердофазные реакции

Са(НСО 3) 2 (рр) + Н 2 SО 4 (рр) = СО 2 (r) +Н 2 О(ж) + СаSО 4 (тв)↓.

Природа переносимых частиц.

Протолитические реакции.

К протолитическим реакциям относят химические процессы, суть которых заключается в переносе протона от одних реагирующих веществ к другим.

В основе этой классификации лежит протолитическая теория кислот и оснований, в соответствии с которой кислотой считают любое вещество, отдающее протон, а основанием - вещество, способное присоединять протон, например:

К протолитическим реакциям относят реакции нейтрализации и гидролиза.

Окислительно-восстановительные реакции.

Все химические реакции подразделяются на такие, в которых степени окисления не изменяются (например, реакция обмена) и на такие, в которых происходит изменение степеней окисления. Их называют окислительно-восстановительными реакциями. Ими могут быть реакции разложения, соединения, замещения и другие более сложные реакции. Например:

Zn + 2 H + → Zn 2 + + H 2

FeS 2 + 8HNO 3 (конц ) = Fe(NO 3) 3 + 5NO + 2H 2 SO 4 + 2H 2 O

Подавляющее большинство химических реакций относятся к окислительно-восстановительным, они играют исключительно важную роль.

Лиганднообменные реакции.

К таковым относят реакции, в ходе которых происходит перенос электронной пары с образованием ковалентной связи по донорноакцепторному механизму. Например :

Cu(NO 3) 2 + 4NH 3 = (NO 3) 2

Fe + 5CO =

Al(OH) 3 + NaOH =

Характерной особенностью лиганднообменных реакций является то, что образование новых соединений, называемых комплексными, происходит без изменения степени окисления.

Возможность протекания реакции в прямом и обратном направлении.

Необратимые реакции.

Необратимыми называют такие химические процессы, продукты которых не способны реагировать друг с другом с образованием исходных веществ. Примерами необратимых реакций может служить разложение бертолетовой соли при нагревании:

2КСlО 3 → 2КСl + ЗО 2 ,

или окисление глюкозы кислородом воздуха:

С 6 Н 12 О 6 + 6О 2 → 6СО 2 + 6Н 2 О

Обратимые реакции.

Обратимыми называют такие химические процессы, продукты которых способны реагировать друг с другом в тех же условиях, в которых они получены, с образованием исходных веществ.

Для обратимых реакций уравнение принято записывать следующим образом:

А + В
АВ.

Две противоположно направленные стрелки указывают на то, что при одних и тех же условиях одновременно протекает как прямая, так и обратная реакция, например:

СН 3 СООН + С 2 Н 5 ОН
СН 3 СООС 2 Н 5 + Н 2 О.

2SO 2 +O 2
2SO 3 + Q

Следовательно, данные реакции не идут до конца, потому, что одновременно происходят две реакции - прямая (между исходными веществами) и обратная (разложение продукта реакции).

Классификация по тепловому эффекту.

Количество теплоты, которое выделяется или поглощается в результате реакции, называется тепловым эффектом данной реакции. По тепловому эффекту реакции делят:

Экзотермические.

Протекают с выделением тепла

СН 4 + 2O 2 → СО 2 + 2Н 2 O + Q

Н 2 + Cl 2 → 2HC l + Q

Эндотермические.

Протекают с поглощением тепла

N 2 + О 2 → 2NO-Q

2Н 2 O → 2Н 2 + O 2 - Q

Классификация с учетом явления катализа.

Каталитические.

К ним относятся все процессы с участием катализаторов.

Кат .

2SO 2 + O 2
2SO 3

Некаталитические.

К ним относятся любые мгновенно протекающие реакции в растворах

BaCl 2 + H 2 SO 4 = 2HCl + BaSO 4 ↓

Список литературы

Ресурсы Интернет:

http://chem.km.ru – «Мир Химии»

http :// chemi . org . ru – «Пособие для абитуриентов. Химия»

http :// hemi . wallst . ru – «Альтернативный учебник по химии для 8-11 классов»

«Руководство по химии. Поступающим в ВУЗы» - Э.Т. Оганесян, М. 1991г.

Большой Энциклопедический Словарь. Химия» - М. 1998г.

Реакции органических веществ можно формально разделить на четыре основных типа: замещения, присоединения, отщепления (элиминирования) и перегруппировки (изомеризации). Очевидно, что все многообразие реакций органических соединений невозможно свести в рамки предложенной классификации (например, реакции горения). Однако такая классификация поможет установить аналогии с уже знакомыми вам из курса неорганической химии классификациями реакций, протекающих между неорганическими веществами.

Как правило, основное органическое соединение, участвующее в реакции, называют субстратом, а другой компонент реакции условно рассматривают как реагент.

Реакции замещения

Реакции, в результате которых осуществляется замена одного атома или группы атомов в исходной молекуле (субстрате) на другие атомы или группы атомов, называются реакциями замещения.

В реакции замещения вступают предельные и ароматические соединения, такие, как, например, алканы, циклоалканы или арены.

Приведем примеры таких реакций.

Под действием света атомы водорода в молекуле метана способны замещаться на атомы галогена, например на атомы хлора:

СН4 + Сl2→ СН3Сl + НСl

Другим примером замещения водорода на галоген является превращение бензола в бромбензол:

При этой форме записи реагенты, катализатор, условия проведения реакции записывают над стрелкой, а неорганические продукты реакции - под ней.

Реакции присоединения

Реакции, в результате которых две или более молекул реагирующих веществ соединяются в одну, называют реакциями присоединения.

В реакции присоединения вступают ненасыщенные соединения, такие, как, например, алкены или алкины. В зависимости от того, какая молекула выступает в качестве реагента, различают гидрирование (или восстановление), галогенирование, гидрогалогенирование, гидратацию и другие реакции присоединения. Каждая из них требует определенных условий.

1 . Гидрирование - реакция присоединения молекулы водорода по кратной связи:

СН3-СН = СН2 + Н2 → СН3-СН2-СН3

пропен пропан

2 . Гидрогалогенирование - реакция присоединения гало-геноводорода (например, гидрохлорирование):

СН2=СН2 + НСl → СН3-СН2-Сl

этен хлорэтан

3 . Галогенирование - реакция присоединения галогена (например, хлорирование):

СН2=СН2 + Сl2 → СН2Сl-СН2Сl

этен 1,2-дихлорэтан

4 . Полимеризация - особый тип реакций присоединения, в ходе которых молекулы вещества с небольшой молекулярной массой соединяются друг с другом с образованием молекул вещества с очень высокой молекулярной массой - макромолекул.

Реакции полимеризации - это процессы соединения множества молекул низкомолекулярного вещества (мономера) в крупные молекулы (макромолекулы) полимера.

Примером реакции полимеризации может служить получение полиэтилена из этилена (этена) под действием ультрафиолетового излучения и радикального инициатора полимеризации R.

Типы химических реакций в органической химии

Реакции отщепления (элиминирования)

Реакции, в результате которых из молекулы исходного соединения образуются молекулы нескольких новых веществ, называют реакциями отщепления или элиминирования.

Примерами таких реакций может служить получение этилена из различных органических веществ.

Типы химических реакций в органической химии

Особое значение среди реакций отщепления имеет реакция термического расщепления углеводородов, на котором основан крекинг (англ. to crack - расщеплять) алканов - важнейший технологический процесс:

В большинстве случаев отщепление малой молекулы от молекулы исходного вещества приводит к образованию дополнительной п-связи между атомами. Реакции элиминирования протекают в определенных условиях и с определенными реагентами. Приведенные уравнения отражают лишь конечный результат этих превращений.

Реакции изомеризации

Реакции, в результате которых из молекул одного вещества образуются молекулы, других веществ того же качественного и количественного состава, т. е. с той же молекулярной формулой, называют реакциями изомеризации.

Примером такой реакции является изомеризация углеродного скелета алканов линейного строения в разветвленные, которая происходит на хлориде алюминия при высокой температуре:

Типы химических реакций в органической химии

1 . К какому типу реакций относится:

а) получение хлорметана из метана;

б) получение бромбензола из бензола;

в) получение хлорэтана из этилена;

г) получение этилена из этанола;

д) превращение бутана в изобутан;

е) дегидрирование этана;

ж) превращение бромэтана в этанол?

2 . Какие реакции характерны для: а) алканов; б) алкенов? Приведите примеры реакций.

3 . В чем особенности реакций изомеризации? Что их объединяет с реакциями получения аллотропных модификаций одного химического элемента? Приведите примеры.

4. В каких реакциях (присоединение, замещение, элиминирование, изомеризация) молекулярная масса исходного соединения:

а) увеличивается;

б) уменьшается;

в) не изменяется;

г) в зависимости от реагента увеличивается или уменьшается?

Тема урока: Типы химических реакций в органической химии.

Тип урока: урок изучения и первичного закрепления нового материала.

Цели урока: создать условия для формирования знаний об особенностях протекания химических реакций с участием органических веществ при знакомстве с их классификацией, закрепить умения писать уравнения реакций.

Задачи урока :

Обучающие: изучить типы реакций в органической химии, основываясь на знания обучающихся о типах реакций в неорганической химии и их сравнении с типами реакций в органической.

Развивающие: способствовать развитию логического мышления и интеллектуальных умений (анализировать, сравнивать, устанавливать причинно-следственные связи).

Воспитательные: продолжить формирование культуры умственного труда; коммуникационных навыков: прислушиваться к чужому мнению, доказывать свою точку зрения, находить компромиссы.

Методы обучения: словесные (рассказ, объяснение, проблемное изложение); наглядные (мультимедийное наглядное пособие); эвристические (письменные и устные упражнения, решение задач, тестовые задания).

Средства обучения: реализация внутри- и межпредметных связей, мультимедийное наглядное пособие (презентация), символико-графическая таблица.

Технологии: элементы педагогики сотрудничества, личностно-ориентированного обучения (компетентностно-ориентированное обучение, гуманно-личностная технология, индивидуальный и дифференцированный подход), информационно-коммуникативной технологии, здоровьесберегающих образовательных технологий (организационно-педагогическая технология).

Краткое описание хода урока.

I. Организационный этап: взаимные приветствия педагога и учащихся; проверка подготовленности учащихся к уроку; организация внимания и настрой на урок.

Проверка выполнения домашнего задания. Вопросы для проверки:1.Закончить предложения: а) Изомеры – это… б) Функциональная группа – это … 2. Распределить по классам указанные формулы веществ (формулы предлагаются на карточках) и назовите классы соединений, к которым они относятся. 3. Составьте возможные сокращённые структурные формулы изомеров, отвечающих молекулярным формулам (например: С 6 Н 14 , С 3 Н 6 О)

Сообщение темы и задач изучения нового материала; показ его практической значимости.

II. Изучение нового материала:

Актуализация знаний. (Рассказ педагога опирается на схемы слайдов, которые обучающиеся переносят в тетради в качестве опорного конспекта)

Химические реакции – основной объект науки химия. (Слайд 2)

В процессе химических реакций осуществляется превращение одних веществ в другие.

Реагент 1 + Реагент 2 = Продукты (неорганическая химия)

Субстрат + Атакующий реагент = Продукты (органическая химия)

Во многих органических реакциях изменению подвергаются не все молекулы, а их реакционные части (функциональные группы, их отдельные атомы и др.), которые называются реакционными центрами. Субстратом служит то вещество, в котором у атома углерода происходит разрыв старой и образование новой связи, а действующее на него соединение или его реакционную частицу называют реагентом.

Неорганические реакции классифицируют по нескольким признакам: по числу и составу исходных веществ и продуктов (соединения, разложения, замещения, обмена), по тепловому эффекту (экзо- и эндотермические), по изменению степени окисления атомов, по обратимости процесса, по фазе (гомо- и гетерогенные), по использованию катализатора (каталитические и некаталитические). (Слайды 3,4)

Итогом этапа урока является выполнение обучающимися задания (слайд 5), позволяющего проверить навыки в написании уравнений химических реакций, расстановке стехиометрических коэффициентов, классификации неорганических реакций. (Задания предлагаются разноуровневые)

(Упражнение «мозговой» гимнастики на развитие познавательно-психических процессов – «Сова»: улучшает зрительную память, внимание и снимает напряжение, которое развивается при длительном сидении.) Ухватитесь правой рукой за левое плечо и сожмите его, повернитесь влево так, чтобы смотреть назад, дышите глубоко и разведите плечи назад. Теперь посмотрев через другое плечо, уроните подбородок на грудь и глубоко дышите, давая мышцам расслабиться .

Изложение нового материала. (Во время изложения материала обучающиеся в тетрадях делают записи, на которых педагог акцентирует внимание – информация слайдов)

Реакции с участием органических соединений подчиняются тем же законам (закон сохранения массы и энергии, закон действия масс, закон Гесса и др.) и проявляют те же закономерности (стехиометрические, энергетические, кинетические), что и реакции неорганических веществ. (Слайд 6)

Органические реакции принято классифицировать по механизмам протекания, по направлению и конечным продуктам реакции. (Слайд 7)

Способ разрыва ковалентных связей определяют тип механизма реакций. Под механизмом реакции понимают последовательность стадий протекания реакции с указанием промежуточных частиц, образующихся на каждой из этих стадий. (Механизм реакции описывает её путь, т.е. последовательность элементарных актов взаимодействия реагентов, через которые она протекает.)

В органической химии выделяют два основных типа механизма реакций: радикальный (гомолитический) и ионный (гетеролитический). (Слайд 8)

При гомолитическом разрыве пара электронов, образующая связь, делится таким образом, что каждая из образующихся частиц получает по одному электрону. В результате гомолитического разрыва образуются свободные радикалы:

X:Y → X . + . Y

Нейтральный атом или частица с неспаренным электроном называется свободным радикалом.

В результате гетеролитического разрыва связи получаются заряженные частицы: нуклеофильная и электрофильная.

X:Y → X + + :Y -

Нуклеофильная частица (нуклеофил) - это частица, имеющая пару электронов на внешнем электронном уровне. За счет пары электронов нуклеофил способен образовывать новую ковалентную связь.

Электрофильная частица (электрофил) - это частица, имеющая свободную орбиталь на внешнем электронном уровне. Электрофил представляет незаполненные, вакантные орбитали для образования ковалентной связи за счет электронов той частицы, с которой он взаимодействует.

Радикальные реакции имеют характерный цепной механизм протекания, который включает три стадии: зарождения (инициирование), развитие (рост) и обрыв цепи. (Слайд 9)

Ионные реакции происходят без разрыва электронных пар, образующих химические связи: оба электрона переходят на орбиталь одного из атомов продукта реакции с образованием аниона. (Слайд 10) Гетеролитический распад ковалентной полярной связи приводит к образованию нуклеофилов (анионов) и электрофилов (катионов). В зависимости от природы атакующего реагента реакции могут быть нуклеофильными и электрофильными.

По направлению и конечному результату химического превращения органические реакции делят на следующие типы: замещения, присоединения, отщепления (элиминирования), перегруппировки (изомеризации), окисления и восстановления. (Слайд 11)

Под замещением понимают замену атома или группы атомов на другой атом или группу атомов. В результате реакции замещения образуются два разных продукта.

R-CH 2 X + Y→ R-CH 2 Y + X

Под реакцией присоединения понимают введение атома или группы атомов в молекулу непредельного соединения, что сопровождается разрывом в этом соединении π-связей. В ходе взаимодействия двойные связи превращаются в одинарные, а тройные – в двойные или одинарные.

R-CH=CH 2 + XY→ RCHX-CH 2 Y

Проблема: К какому типу реакций мы можем отнести реакцию полимеризации? Докажите её принадлежность к определённому типу реакций и приведите пример.

К реакциям присоединения относятся и реакции полимеризации (например: получение полиэтилена из этилена).

n(СН 2 =СН 2 ) → (-CH 2 -СН 2 -) n

Реакции элиминирования, или отщепления, - это реакции, в ходе которых происходит отщепление атомов или их групп от органической молекулы с образованием кратной связи.

R-CHX-CH 2 Y→ R-CH=CH 2 + XY

Реакции перегруппировки (изомеризации). В этом типе реакций имеет место перегруппировка атомов и их групп в молекуле.

Реакции поликонденсации относятся к реакциям замещения, но их часто выделяют как особый тип органических реакций, имеющих специфику и большое практическое значение.

Реакции окисления- восстановления сопровождаются изменением степени окисления атома углерода в соединениях, где атом углерода – реакционный центр.

Окисление - реакция, при которой под действием окисляющего реагента вещество соединяется с кислородом (либо другим электроотрицательным элементом, например, галогеном) или теряет водород (в виде воды или молекулярного водорода). Действие окисляющего реагента (окисление) обозначается в схеме реакции символом [О].

[O]

CH 3 CHO → CH 3 COOH

Восстановление - реакция, обратная окислению. Под действием восстанавливающего реагента соединение принимает атомы водорода или теряет атомы кислорода: действие восстанавливающего реагента (восстановление) обозначается символом [Н].

[H]

CH 3 COCH 3 → CH 3 CH(OH)CH 3

Гидрирование - реакция, представляющая собой частный случай восстановления. Водород присоединяется к кратной связи или ароматическому ядру в присутствии катализатора.

Для закрепления изученного материала обучающиеся выполняют тестовое задание: слайды 12,13.

III. Домашнее задание: § 8 (упр. 2), 9

IV. Подведение итогов

Выводы: (Слайд 14)

Органические реакции подчиняются общим законам (закону сохранения массы и энергии) и общим закономерностям их протекания (энергетическим, кинетическим – раскрывающим влияние различных факторов на скорость реакции).

Они имеют общие для всех реакций признаки, но имеют и свои характерные особенности.

По механизму протекания реакции делятся на гомолитические (свободнорадикальные) и гетеролитические (электрофильно-нуклеофильные).

По направлению и конечному результату химического превращения различают реакции: замещения, присоединения, отщепления (элиминирования), перегруппировки (изомеризации), поликонденсации, окисления и восстановления.

Используемая литература: УМК: О.С. Габриелян и др. Химия 10 М. Дрофа 2013

Предварительный просмотр:

Чтобы пользоваться предварительным просмотром презентаций создайте себе аккаунт (учетную запись) Google и войдите в него: https://accounts.google.com

Подписи к слайдам:

Типы химических реакций в органической химии.

Химическая реакция – превращение одних веществ в другие. Вещества, полученные в результате реакции, отличаются от исходных веществ составом, строением и свойствами. Реагент 1 + Реагент 2 = Продукты Субстрат + Атакующий = Продукты реагент

Признаки классификации химических реакций в неорганической химии по числу и составу исходных веществ и продуктов по тепловому эффекту по изменению степени окисления атомов по обратимости процесса по фазе по использованию катализатора

Классификация по числу и составу исходных и образующихся веществ: Реакции соединения: А + В = АВ Zn + Cl 2 = ZnCl 2 CaO + CO 2 = CaCO 3 Реакции разложения: АВ = А + В 2H 2 O = 2H 2 + O 2 Cu(OH) 2 = CuO + H 2 O Реакции замещения: АВ + С = А + СВ CuSO 4 + Fe = Cu + FeSO 4 Cr 2 O 3 + 2Al = 2Cr + Al 2 O 3 Реакции обмена: АВ + CD = AD + CB CuO + H2SO4 = CuSO4 + H2O NaOH + HCl = NaCl + H 2 O

Даны схемы реакций: 1. Гидроксид меди(II) → оксид меди(II) + вода 2. Хлорид бария + сульфат натрия → … 3. Соляная кислота + цинк → хлорид цинка + водород 4. Оксид фосфора(V) + вода → … I уровень: Укажите типы реакций, запишите одно из уравнений (по выбору). II уровень: Укажите типы реакций, запишите одно из уравнений, в котором не указаны продукты (по выбору). III уровень: Укажите типы реакций и запишите все уравнения.

Реакции с участием органических соединений подчиняются тем же законам (закон сохранения массы и энергии, закон действия масс, закон Гесса и др.) и проявляют те же закономерности (стехиометрические, энергетические, кинематические) , что и реакции неорганические.

Органические реакции принято классифицировать по механизмам протекания Под механизмом реакции понимают последовательность отдельных стадий протекания реакции с указанием промежуточных частиц, образующихся на каждой из этих стадий. по направлению и конечным продуктам реакции - присоединения; - отщепления (элимирования); - замещения; - перегруппировки (изомеризации); - окисления; - восстановления.

Способ разрыва ковалентной связи определяет тип механизма реакций: Радикальный (гомолитический) X:Y → X . + . Y R . (X . , . Y) – радикалы (свободные атомы или частицы с неспаренными электронами, неустойчивые и способные вступать в химические превращения) Ионный (гетеролитический) X:Y → X + + :Y - X + - электрофильный реагент (электрофил: любящий электрон) :Y - - нуклеофильный реагент (нуклеофил: любящий протон)

Радикальные реакции имеют цепной механизм, включающий стадии: зарождение, развитие и обрыв цепи. Зарождение цепи (инициирование) Cl 2 → Cl . + Cl . Рост (развитие) цепи СН 4 + Cl . → СН 3 . + Н Cl CH 3 . + Cl 2 → CH 3 -Cl + Cl . Обрыв цепи CH 3 . + Cl . → CH 3 Cl CH 3 . + CH 3 . → CH 3 -CH 3 Cl . + Cl . → Cl 2

Ионные реакции происходят без разрыва электронных пар, образующих химические связи: оба электрона переходят на орбиталь одного из атомов продукта реакции с образованием аниона. Гетеролитический распад ковалентной полярной связи приводит к образованию нуклеофилов (анионов) и электрофилов (катионов). CH 3 -Br + Na + OH - → CH 3 -OH + Na + Br - субстрат реагент продукты реакции (нуклеофил) C 6 H 5 -H + HO: NO 2 → C 6 H 5 -NO 2 + H-OH субстрат реагент продукты реакции (электрофил)

Классификация по направлению и конечному результату Реакции замещения А-В + С → А-С + В Реакции присоединения С=С + А-В → А-С-С-В Реакции отщепления (элиминирования) А-С-С-В → С=С + А-В Реакции перегруппировки (изомеризации) Х-А-В → А-В-Х Реакции окисления и восстановления, сопровождаются изменением степени окисления атома углерода в соединениях, где атом углерода – реакционный центр. Проблема: К какому типу реакций можно отнести реакцию полимеризации? Докажите её принадлежность к определённому типу реакций и приведите пример.

Тестовое задание. 1. Соотнесите: Раздел химии Тип реакции Неорганическая а) замещения б) обмена Органическая в) соединения г) разложения д) отщепления е) изомеризации ж) присоединения 2. Соотнесите: Схема реакции Тип реакции АВ + С → АВ + С а) замещения АВС → АВ + С б) присоединения АВС → АСВ в) отщепления АВ + С → АС + В г) изомеризации

3. Бутан вступает в реакцию с веществом, формула которого: 1) Н 2 О 2) С 3 Н 8 3) Cl 2 4) HCl 4 . Субстратом в предложенных схемах реакций является вещество СН 3 -СООН (А) + С 2 Н 5 -ОН (Б) → СН 3 СООС 2 Н 5 + Н 2 О СН 3 -СН 2 -ОН (A) + H-Br (B) → CH 3 -CH 2 -Br + H 2 O CH 3 -CH 2 -Cl (A) + Na-OH (B) → CH 2 =CH 2 + NaCl + H 2 O 5. Левой части уравнения С 3 Н 4 + 5О 2 → … соответствует правая часть: → С 3 Н 6 + Н 2 О → С 2 Н 4 + Н 2 О → 3СО 2 + 4Н 2 О → 3СО 2 + 2Н 2 О 6. Объём кислорода, который потребуется для полного сгорания 5л метана, равен 1) 1л 2) 5л 3) 10л 4) 15л

Выводы Органические реакции подчиняются общим законам и общим закономерностям их протекания. Они имеют общие для всех реакций признаки, но имеют и свои характерные особенности. По механизму протекания реакции делятся на свободнорадикальные и ионные. По направлению и конечному результату химического превращения: замещения, присоединения, окисления и восстановления, изомеризации, отщепления, поликонденсации и др.

Из-за огромного разнообразия органических веществ (более 27 миллионов) реакции между ними происходят также разнообразно. Если добавить еще реакции с представителями неорганической химии (оксиды, соли, кислоты и т.д.), то голова вообще может пойти кругом и уследить за всем многообразием действительно невозможно. Огромное количество реакций носят именной характер, в честь ученых, которые их открыли. Поэтому в данной публикации будут приведены те основные принципы реакционной способности органических веществ, которые известны науке на данный момент.

Химические свойства атомов и молекул, выражающиеся в их способности вступать во взаимодействие друг с другом, обусловлены состоянием имеющихся в них электронов. В более простых случаях главную роль в химическом взаимодействии играют валентные электроны внешних оболочек реагирующих атомов.

Химические реакции в первом приближении можно охарактеризовать как процессы, при которых происходит перераспределение электронов внешних оболочек. Направление реакции существенно зависит от распределения электронов в реагирующих молекулах. Совокупность факторов, управляющих распределением электронной плотности и возможностью образования новой, более стабильной системы, обладающей минимальной потенциальной энергией, в конечном счете обусловливает протекание химической реакции, является ее движущей силой .

С точки зрения производства одной из самых значимых реакций будет реакция горения. Она применяется в энергетике, уничтожении токсичных отходов и т.д. Взгляд научного мира притягивают реакции превращения одних органических соединений в другие. В молекуле органического вещества всегда найдется участок органической цепи, способный на реакцию. Такие атомы называются реакционными центрами. Так как органические вещества зачастую имеют несколько реакционных центров, которые имеют различную активность, то и реакций происходит несколько, с разными скоростями и разными конечными продуктами. Самая быстрая реакция называется главной, остальные – побочными. В связи с этим можно даже регулировать реакции, которые происходят, для получения необходимых конечных продуктов. Это делают с помощью катализаторов, которые уже давно являются не только ускорителями процессов, но и их регуляторами.

Известно огромное число различных превращений органических соединений, с помощью которых химики могут получать практически любые вещества заданного строения. Ориентироваться во множестве органических реакций помогает их классификация. В этом разделе излагается основа классификации превращений органических веществ.

Все реакции в органической химии классифицируются следующим образом:

По характеру превращения субстрата

Исходные соединения в органических реакциях называют реагентами , а образующиеся соединения — продуктами . В этом уравнении R-X и Y -реагенты, a R-Y и X — продукты. Для удобства один из реагентов принято называть субстратом , а другой — атакующим реагентом .

Группу X в субстрате R-X принято называть уходящей группой, а группу Y — вступающей группой. Как правило, субстрат имеет более сложное строение, атакующий реагент часто имеет неорганическую природу. Например, в реакции метана с хлором


метан является субстратом, а хлор — атакующим реагентом.

Символами над стрелкой (под стрелкой) обозначают условия , требуемые для проведения реакции; в этой реакции такими условиями являются УФ-облучение и нагревание.

Реакции замещения обозначают латинской буквой S (от англ., «substitution» — замещение).

Реакции замещения атома водорода часто называют по вступающей функциональной группе. Эту реакцию называют, например, реакцией хлорирования (Н → Сl, т. е. атом водорода замещается на атом хлора).

Другим примером реакции замещения водорода можно назвать реакцию нитрования бензола (Η → NO 2 ,т.е атом водорода замещается на нитрогруппу).

Замещению могут подвергаться не только атомы водорода, но и различные функциональные группы, ранее введенные в молекулы углеводородов. Например, замещение Сl → ОН:

Здесь, Сl — уходящая группа, ОН — вступающая группа.

Например, изомеризация 1-хлорпропана в 2-хлорпропан наблюдается в присутствии хлорида алюминия:

По типу активирования

Некаталитическими являются реакции, которые не требуют присутствия катализатора. Эти реакции ускоряются только при повышении температуры, и их иногда называют термическими. Такой способ активирования обозначают значком t° .

К некаталитическим реакциям можно отнести некоторые уже рассмотренные реакции, такие как нитрование бензола и гидробромирование этилена. Исходными реагентами в этих реакциях служат высокополярные или заряженные частицы.

Каталитическими называют реакции, протекание которых требует присутствия катализатора. Если в качестве катализатора выступает кислота, речь идет о кислотном катализе. К кислотно-катализируемым относят, например, реакции дегидратации изопропанола в присутствии серной кислоты и изомеризации хлорпропана. Если в качестве катализатора выступает основание, речь идет об основном катализе.

Фотохимические реакции — реакции, которые активируют облучением; такой способ активирования обозначают hν . К числу фотохимически активируемых реакций относится реакция хлорирования метана. Фотохимически активируют также и реакцию димеризации этилена:

Важно отметить, что эта реакция не протекает в темноте даже при значительном нагревании.

По характеру разрыва связей

• Радикальные реакции

Радикальные реакции сопровождаются гомолитическим разрывом связей и образованием радикалов — нейтральных частиц, содержащих один или несколько неспаренных электронов.

Радикальные реакции особенно распространены в превращениях алканов. Например, в реакции хлорирования метана

атом хлора выступает в роли радикального реагента , а реакция в целом протекает как реакция радикального замещения и обозначается S R .

• Ионные реакции

Ионные реакции протекают с участием ионов и, как правило, сопровождаются гетеролитическим разрывом связей в субстрате.

Заряженную частицу, имеющую вакантную р-орбиталь на атоме углерода, называют карбкатионом .

Заряженную частицу, содержащую неподеленную электронную пару (НЭП) на атоме углерода, называют карбанионом .

Ионные реакции чаще других встречаются среди превращений органических соединений. Простейшим примером гетеролитического разрыва ковалентной связи может служить реакция диссоциации карбоновой кислоты .

К ионной реакции относится выше рассмотренная реакция гидролиза хлорметана :

В этой реакции реагент, имеющий отрицательный заряд, отдает свою пару электронов для образования связи с субстратом. Аналогичная реакция протекает при действии аммиака на этилбромид.

В этой реакции атакующим реагентом является нейтральная молекула аммиака, которая отдает свою электронную пару для образования связи с субстратом. Реагенты, которые в ходе реакции отдают свою электронную пару для образования связи с субстратом, называют нуклеофильными реагентами , или нуклеофилами .

Нуклеофилами могут быть, как правило, отрицательно заряженные ионы: гидроксид-ион OH — , алкоксид-ион OR — , алкилтио-ион RS — , алкилкарбокси-ион RCOO — , галоген-ион Hal — , цианид-ион CN — , гидрид-ион H —

Реакция гидробромирования этилена также начинается с присоединения положительно заряженной частицы — протона — за счет пары π-электронов субстрата.

Положительно заряженные реагенты, которые в ходе реакции принимают электронную пару для образования ковалентной связи с субстратом, называют электрофильными реагентами , или электрофилами .

Электрофилами могут быть :а) положительные ионы: H + , Br + , NO 2 + , R + и др.

б) нейтральные молекулы, имеющие полярные связи, а, следовательно, атомы, несущие частичный положительный заряд и способные образовывать связь за счет пары электронов субстрата.

Определение характера реагента — радикальный, нуклеофильный и электрофильный — позволяет уточнить классификацию органических реакций по типу превращения субстрата .

Реакции замещения, в которых уходящая группа в субстрате замещается под действием нуклеофильных реагентов, называют реакциями нуклеофильного замещения . Реакции гидролиза хлорметана и аммиака с этилбромидом являются таковыми и обозначаются как реакции S N -типа .

Реакции замещения, протекающие с участием электрофильных реагентов, называют реакциями электрофильного замещения и обозначают S E . К такой реакции можно отнести нитрование бензола .

Таким образом, классификацию органических реакций по типу превращения субстрата, а также обозначения этих реакций, можно представить в виде таблицы.